1、黑色幽默
黑色幽默在2000年发布的一首歌曲，是周董在女友离开后创作的一首悲情歌，是个人内心感情的宣泄，每一句都是嘶喊，即使是周董本人唱都会很累，平常人更是难以唱好，当然能唱好的人说不定隐藏着一些故事。
2、不能说的秘密
不能说得秘密同名电影中原声专辑，也是周杰伦最难唱的歌之一，高潮部分几乎每一句都有高音，尤其是最后的“要我怎么解”更是让其气的想摔麦。该曲获得第44届台湾电影金马奖之最佳电影原创歌曲奖。
3、搁浅
搁浅也是一首难度极高的悲伤情歌，收录在专辑《七里香》中，延续了周董一贯的风格，其难度主要在于副歌部分，没经过声乐训练的人真的很难将这首歌唱出来。
4、一路向北
《一路向北》是电影《头文字D》中的插曲，也被网友称之为“一绿向北”，英式抒情摇滚歌曲，这首歌旋律很压抑，表达分手后的那种悲伤，高潮的几句高音让很多人都选择放弃。
5、最长的电影
最长的电影也是周杰伦十大难唱歌曲之一，典型的周氏情歌，忧郁的钢琴声和低沉的哭腔让很多歌迷听之落泪，副歌部分的真假音转换非常难，既要保证不破音，同时要好听非常有难度。
6、枫
《枫》是一首抒情摇滚佳作。整首歌持续的高音，让很多人都难以用假音混过去，唱破音的情况更是数不胜数，阴沉的歌曲，动人的旋律，真挚的感情。
7、彩虹
《彩虹》是《命运呼叫转移》的主题曲，中间有一个旋律与《不能说的秘密》非常相似，没有太多高音和大段绕弯式的转音，但把握不好还是非常容易走调。
8、白色风车
《白色风车》是在2006年发行，虽然知名度不是很高，但同样是非常难唱的一首歌曲，同样是周式R&B情歌，但高潮部分却很难让人掌握。
9、花海
充满岛国风情的歌曲，整首歌曲调不高，但副歌部分却有一定的难度，日本海岛唱法将最后一个字拉长音让很多人都做不到，后半部的高音也让这首歌更具魅力。
10、龙拳
一首延续中国功夫的音乐，听这首歌有一种喜欢武侠的感觉，与《双节棍》和《娘子》有一定的相似，吐字不清的唱法加上持续的高潮部分让很多人唱到一半就放弃了。
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